Своеобразная биография Боба Дилана – шесть историй, шесть персонажей, каждый из которых символизирует определенный период в жизни легендарного исполнителя или особенности его творчества.
Одиннадцатилетний мальчик, называющий себя Вуди Гуатри, символизирует детство Дилана; он сбегает из детского исправительного центра и отправляется в путешествие с гитарой, на чехле которой написано: «Эта штука убивает фашистов». Затем на сцене появляется Джек Роллинз — молодой исполнитель песен в стиле фолк. Чуть позже этот социально активный юноша откроет для себя христианство и станет пастором Джоном в церкви маленького захолустного городка.
Джуд Куинн – это Дилан на вершине славы в 60-е годы, а затем Дилан предстает в образе бунтаря, идентифицирующего себя с поэтом Артюром Рембо. Робби Кларк – выдуманный голливудский актер, прославившийся главной ролью в фильме о Джеке Роллинзе, и в то же время Робби – это Дилан-романтик, тяжело переживающий разрыв со своей женой. И, наконец, есть Малыш Билли – постаревший Дилан в декорациях вымышленного городка на Диком Западе.